苯甲腈

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苯甲腈
苯甲腈的棒球模型
苯甲腈的填充模型
别名 氰基
苯基
识别
CAS号 100-47-0  ✓
PubChem 7505
ChemSpider 7224
SMILES
InChI
InChIKey JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYAY
KEGG C09814
性质
化学式 C7H5N
摩尔质量 103.04 g·mol⁻¹
密度 1.0 g/ml
熔点 −13 °C
沸点 188–191 °C
溶解性 <0.5 g/100 ml (22 °C)
折光度n
D
1.5280
危险性
警示术语 R:R21/22
安全术语 S:S2, S23
欧盟编号 608-012-00-3
欧盟分类 Harmful (Xn)
NFPA 704
2
3
0
 
闪点 75 °C
自燃温度 550 °C
爆炸极限 1.4–7.2%
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

苯甲腈是具有示性式C6H5CN的芳香化合物,简写为PhCN。苯甲腈是一种无色,有甜杏仁味的液体。它可以通过苯甲酰胺脱水或者通过氰化钠溴苯反应制备。

应用

苯甲腈是一种有用的溶剂,可以做成许多衍生物。它和胺反应的生成物水解后可得到N-取代的苯甲酰胺。[1]它是通过与苯基溴化镁反应再甲醇解制备Ph2C=NH(沸点151 °C,8mm Hg)的前体。[2]

历史

苯甲腈最早于1844年被德国化学家赫尔曼·斐林发现,他利用加热苯甲酸铵,使其分解的方式得到。[3]

参考文献

  1. Cooper, F.C.; Partridge, M. W. (1963). "N-Phenylbenzamidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 769. 
  2. Pickard, P. L.; Tolbert, T. L. (1973). "Diphenyl Ketimine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 520. 
  3. Hermann Fehling. Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1844, 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106. 

外部链接