手性

  本文讲述的是化学中的手性分子。关于“手性”的其他含义，请参见手性 (消歧义)。

两种对映异构体的通用性氨基酸结构

(S)-丙氨酸（左）及(R)-丙氨酸（右）的两性离子形式之中性pH值

手性，又称对掌性（英语：chirality、/kaɪˈrælɪtiː/）一词源于希腊语词干“手”χειρ（ch[e]ir），在多种学科中表示一种重要的对称特点。

如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的（英语：chiral）”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。手性物体与其镜像被称为对映体（enantiomorph，希腊语意为“相对/相反形式”）；在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。可与其镜像叠合的物体被称为非手性的（achiral），有时也称为双向的（amphichiral）。

结构特性

手性及手性物质只有两类：“左手性”和“右手性”。有时为了对比，另外加上一种无手性（也称“中性手性”）。左手性用<leavus>或者<L>表示，右手性用<dexter>或者<D>表示，中性手性用M表示。

除了利用偏光照射所产生的角度偏差正负值相反外，对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同。

举一例子：我们知道碳的四个键结以接近（看所键结原子不同而有稍微偏差）正四面体分布，则如右图。以丙氨酸的甲基（CH₃-）为纵轴旋转可发现两分子无法重叠，互为对映异构体。

两个氟氯溴甲烷（CHBrClF）对映体

丙氨酸的两个对映异构体

大多数的化学反应，如生成物可能含有对映异构体，则生成物会含有两种或以上的对映异构体。而绝大多数的药物都只含一个对映异构体，因为另一对映异构体可能有不良的效果、或没有效果。例如：维生素C的对映异构体并不为身体所吸收，而会被排出体外，所以一片含有化学生产的1000毫克维生素C片，可能实际可吸收的维生素C只有一半分量。

应用

手性分子广泛用于生命科学，也用于药物的生产，2001年，三位利用手性催化剂生产手性药物的科学家被授予诺贝尔化学奖。 如今，手性合成已成为21世纪的重要研究领域。

参考文献

• Pedro Cintas: Ursprünge und Entwicklung der Begriffe Chiralität und Händigkeit in der chemischen Sprache. Angewandte Chemie 119(22), S. 4090–4099 (2007), ISSN 0044-8249.
• Henri Brunner: Rechts oder Links, Wiley-VCH Verlag, Weinheim/Bergstasse, 1999, ISBN 3-527-29974-2.
• Uwe Meierhenrich: Amino Acids and the Asymmetry of Life, Springer-Verlag, Heidelberg, Berlin 2008. ISBN 978-3-540-76885-2.
• Anne J. Rüger, Joshua Kramer, Stefan Seifermann, Mark Busch, Thierry Muller, Stefan Bräse, Händigkeit – Leben in einer chiralen Welt, Chemie in unserer Zeit. 2012, 46 (5): pp. 294-301, doi:10.1002/ciuz.201200579, ISSN 0009-2851 （德文） 

参见

• 几何手性
• 对映异构
• 顺序规则
• 内消旋化合物
• 前手性

外部链接

• 21st International Symposium on Chirality
• STEREOISOMERISM - OPTICAL ISOMERISM
• Symposium highlights-Session 5: New technologies for small molecule synthesis
• IUPAC nomenclature for amino acid configurations.
• Michigan State University's explanation of R/S nomenclature
• Chirality & Odour Perception at leffingwell.com
• Chirality & Bioactivity I.: Pharmacology
• Chirality and the Search for Extraterrestrial Life