Ω-3脂肪酸

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ALA
EPA
DHA

ω-3脂肪酸(Omega-3 fatty acids)又称n−3脂肪酸,是一类不饱和脂肪酸,其中最重要的3种为:ALA(存在于植物中的油)、EPADHA(这二种发现存在于海洋动植物油中)。从脂肪酸分子中距离羧基最远的甲基端(称为ω端)的碳原子计数,这一类分子的倒数第三个与第四个碳原子之间为双键(即倒数第三根键为双键),因此称为ω−3脂肪酸。含有较多ω−3脂肪酸的油脂包括:鱼油海藻油、鸡蛋黄油、磷虾油、沙棘果油亚麻籽油核桃油奇亚籽油南美印加果油大麻籽油等。

重要的ω−3必需脂肪酸包括α-亚麻酸二十碳五烯酸二十二碳六烯酸,这三者均为多不饱和脂肪酸。人体内无法从头合成ω−3脂肪酸,但可以使用十八碳的ω−3脂肪酸即α-亚麻酸(ALA)作为原料,通过人体内的酶延长碳链,合成二十碳的不饱和ω−3脂肪酸(即EPA),再由EPA合成二十二碳的不饱和ω−3脂肪酸(即DHA)。上述反应与ω-6脂肪酸的合成反应互为竞争反应,后者是从亚油酸衍生出的脂肪酸。ω−3与ω−6脂肪酸均为必须从食物中获取的必需营养素。随着人年龄的增长,体内由ALA合成DHA的能力随之减退。因此,老年人可能存在DHA缺乏。

常见食用油中ω-6脂肪酸与ω-3脂肪酸的比例:

ω−3脂肪酸列表

自然界常见的ω−3脂肪酸:

中文名 英文普通名 脂质名 化学名
十六碳三烯酸 Hexadecatrienoic acid (HTA) 16:3 (n−3) 全-顺-7,10,13-十六碳三烯酸
α-亚麻酸 alpha-Linolenic acid (ALA) 18:3 (n−3) 全-顺-9,12,15-十八碳三烯酸
硬脂四烯酸 Stearidonic acid (SDA) 18:4 (n−3) 全-顺-6,9,12,15-十八碳四烯酸
二十碳三烯酸 Eicosatrienoic acid (ETE) 20:3 (n−3) 全-顺-11,14,17-二十碳三烯酸
二十碳四烯酸 Eicosatetraenoic acid (ETA) 20:4 (n−3) 全-顺-8,11,14,17-二十碳四烯酸
二十碳五烯酸 Eicosapentaenoic acid (EPA) 20:5 (n−3) 全-顺-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸
二十一碳五烯酸 Heneicosapentaenoic acid (HPA) 21:5 (n−3) 全-顺-6,9,12,15,18-二十一碳五烯酸
二十二碳五烯酸 Docosapentaenoic acid (DPA),
Clupanodonic acid
22:5 (n−3) 全-顺-7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸
二十二碳六烯酸 Docosahexaenoic acid (DHA) 22:6 (n−3) 全-顺-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
二十四碳五烯酸 Tetracosapentaenoic acid 24:5 (n−3) 全-顺-9,12,15,18,21-二十四碳五烯酸
二十四碳六烯酸 Tetracosahexaenoic acid (Nisinic acid) 24:6 (n−3) 全-顺-6,9,12,15,18,21-二十四碳六烯酸

生理功能

补充ω-3脂肪酸与降低总死亡率之间的关联目前看来尚未有定论.[1][2]

ω-3脂肪酸可能降低心血管疾病危险性的机制包括:减少血栓形成、降低血中三酸甘油脂、减缓动脉粥瘤斑的生成、改善内皮细胞功能、轻微降低血压并抑制发炎反应。如过量摄取ω-3脂肪酸会降低凝血力,有些人会血流不止,所以宜寻求医师指示,务必小心使用。增加摄入像ALA这样的ω-3脂肪可减少关节、消化道、肺部和大脑的炎症。[3]

作用机制

必需脂肪酸之所以“必需”,是因为研究人员发现,它们在幼儿和幼年动物的成长发育中起到不可或缺的作用。人类大脑含有丰富的二十二碳六烯酸(DHA),它正是一种ω−3脂肪酸。生成DHA这种物质,需要发生去饱和反应,反应中要用到去饱和酶,在ω−3和ω−6位碳原子上生成双键;但人类正正缺乏去饱和酶。正因如此,ω−3脂肪酸和ω−6脂肪酸都无法在体内合成,必须从食物中摄取;“必需脂肪酸”这个名称,充分反映了这种性质。
1964年,研究人员发现,绵羊组织中有酶,可以把花生四烯酸这种ω−6转化为炎症因子——前列腺素E2[4]前列腺素E2与创伤、感染组织发生的免疫应答有关。1979年,科学家进一步发现了血栓素前列环素白三烯等统称为类花生酸的物质[5]。 类花生酸在体内发生效用的时间较短,由脂肪酸合成而得,最终由酶代谢分解。如果合成的速度大于代谢速度,过量的类花生酸就可能产生不良影响。研究人员发现,某些ω−3脂肪酸也可以合成类花生酸和类二十二碳六烯酸(docosanoids),但合成速度较低。合成期间,如果ω−6与ω−3脂肪酸同时存在,它们参与合成反应时会发生竞争,因此长链ω−3与ω−6脂肪酸的比例,直接影响合成所得的类花生酸种类。[5]

互相转化

ω−6/ω−3比

在过去数百年间,人类的饮食结构快速改变,据报道[谁说的?],现今饮食的ω−6摄入量,大于ω−3的摄入量。在人类身上,ω−3多不饱和脂肪酸或许有助于预防心脏疾病,ω−6多不饱和脂肪酸的含量水平则并无影响(因此,ω−6/ω−3比值对此并不重要)。
典型的西方饮食,其ω−6/ω−3比在10:1到30:1之间(也就是说,ω−6远多于ω−3)。常用植物油的ω−6/ω−3比分别为:菜籽油2:1、大麻籽油2:1至3:1、大豆油7:1、橄榄油3:1至13:1、葵花籽油不含ω−3脂肪酸、亚麻籽油1:3、棉籽油几乎不含ω−3脂肪酸、花生油不含ω−3脂肪酸、葡萄籽油几乎不含ω−3脂肪酸、玉米油46:1。

天然食物

动物来源

海洋多脂鱼类(鲑鱼、鲔鱼、鲭鱼、鲱鱼、秋刀鱼、比目鱼、沙丁鱼)、磷虾。

植物来源

籽实(核桃、亚麻籽、奇亚籽、芝麻籽、南瓜籽、黄豆)、某些绿叶蔬菜、酪梨、特定种类的海藻。

参考文献

  1. Rizos EC, Elisaf MS. Does Supplementation with Omega-3 PUFAs Add to the Prevention of Cardiovascular Disease?. Current Cardiology Reports. 2017-06, 19 (6): 47. PMID 28432658. S2CID 23585060. doi:10.1007/s11886-017-0856-8. 
  2. Aung T, Halsey J, Kromhout D, Gerstein HC, Marchioli R, Tavazzi L, et al. Associations of Omega-3 Fatty Acid Supplement Use With Cardiovascular Disease Risks: Meta-analysis of 10 Trials Involving 77 917 Individuals. JAMA Cardiology. 2018-03, 3 (3): 225–234. PMC 5885893可免费查阅. PMID 29387889. doi:10.1001/jamacardio.2017.5205. 
  3. 吃什么补充维生素f,维生素f是什么东西,维生素f有什么作用. WebMD. [2019-11-13] (简体中文(中国大陆)). 
  4. Bergstrom, Danielson, Klenberg, and Samuelsson. The Enzymatic Conversion of Essential fatty Acids into Prostaglandins (PDF). The Journal of Biological Chemistry. Nov 1964, 239 (11): PC4006–PC4008 [2013-07-15]. 
  5. 5.0 5.1 Lands, William E.M. Biochemistry and physiology of n–3 fatty acids (PDF). FASEB Journal (Federation of American Societies for Experimental Biology). 1992, 6 (8): 2530–2536 [2008-03-21]. PMID 1592205.